Углеводы

Углеводы

Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

Моносахариды

(CH2O)n

Моносахариды – состоят из одной молекулы,
содержащей от

Моносахариды

Триозы Тетрозы Пентозы Гексозы Гептозы

C3H6O3

C4H8O4

C5H10O5

C6H12O6

C7H14O7

- OH - C C =

1
2
3
4
5
6

1
2
3
4
5

ТРИОЗЫ

глицеральдегид
альдотриоза

дигидроксиацетон
кетотриоза

Стереоизомеры глицеральдегида

зеркало

Стереоизомеры

Моносахариды имеют асимметричные (хиральные) атомы углерода.
Молекула с n хиральными центрами

Г Е К С О З Ы

АЛЬДОГЕКСОЗЫ

Глюкоза

Центральная молекула энергетического обмена.
Образуется в растениях – основной продукт фотосинтеза

Эта

Галактоза

Эта ОН группа отличает галактозу от глюкозы

Фруктоза

Образование циклических сахаров

Пентозы и гексозы образуют кольцевую форму.
ОН группа у C-5

Циклические формы глюкозы

Образование циклической формы
происходит за счет взаимодействия
гидроксильной группы ( в

При замыкании глюкозы в кольцо ОН группа у С 1 может

Циклические гексозы

Альдоза

Кетоза

Глюкоза

Фруктоза

Пиранозы и фуранозы

α-D-глюкопираноза

пиран

фуран

β-D-глюкопираноза

β-D-фруктофураноза

α-D-фруктофураноза

Пентозы

Гляди-ка,
кислорода-то
нет!

Рибоза

Дезоксирибоза

Пространственная конфигурация
циклических молекул

Форма
кресла

твист

Форма
ванны

глюкоза

D-глюкоза

L-глюкоза

Зеркальные изомеры

D-рибоза

L-рибоза

Аминосахара

Глюкозамин

Глюкоза

D-глюкозамин

D-галактозамин

Входят в состав многих
природных полисахаридов
и некоторых антибиотиков

О Л И Г О С А Х А Р И

Дисахариды (О-гликозидная связь)‏

α-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза (мальтоза)‏

α-D-глюкоза

β-D-глюкоза

полуацеталь

полуацеталь

Гликозидная связь образуется между 1 и 4 атомами С

Олигосахариды

глюкоза

фруктоза

сахароза

галактоза

глюкоза

лактоза

глюкоза

глюкоза

мальтоза

Относительная сладость некоторых сахаров

Сахароза 100
Глюкоза 70
Фруктоза 170
Мальтоза 30
Лактоза 16
Сахарин 40 000

Олигосахариды в составе клеточных мембран являются нерегулярными полимерами и служат для

Олигосахариды
Антигенные детерминанты групп крови

П О Л И С А Х А Р И Д

Запасные полисахариды

Крахмал

Гликоген

Амилоза

Амилопектин

- разветвленные полимеры α-глюкозы

Образование разветвленных полисахаридов

α-1,6 связь

α-1,4 связи

Крахмал – запасной полисахарид растений
Гликоген – животных и грибов

Зерна крахмала

Гранулы гликогена, х 122 000

Включения гликогена в гепатоцитах (окраска кармином)‏

Целлюлоза - полимер β-глюкозы

Водородные связи между цепочками

~ 10 000 мономеров
глюкозы

Клеточная стенка растений

N-ацетил-группа

Хитин

Экзоскелет насекомых,
панцирь ракообразных,
клеточные стенки грибов

ХИТИН

Регулярные
гетерополисахариды -
глюкозаминогликаны
(кислые мукополисахариды)‏

из «муцина»

Гиалуроновая кислота

повторяющийся дисахарид
(50 000 звеньев на цепь)‏

D-глюкуронат N-ацетил-D-глюкозамин

Составная часть межклеточного вещества

слизи
«муцин» -
мукополисахариды

Хондроитин-4-сульфат

повторяющийся дисахарид
(20-60 звеньев на цепь)‏

D-глюкуронат N-ацетил- галактозаминсульфат

Составная часть хряща, костной ткани,

Регулярные
гетерополисахариды -

Хрящ

Гепарин

повторяющийся дисахарид
(15-90 звеньев на цепь)‏

Ингибитор свертывания крови
(образуется в клетках стенок артерий)‏