Углеводороды нефти. Алканы. Парафины Циклоалканы. Нафтены Ароматические углеводороды. Арены

Алканы. Парафины это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ациклические

Общая формула алканов СnH2n+2

Газообразные парафиновые углеводороды, входящие в состав природных углеводородных газов, в зависимости

Примерный состав природного газа

Примерный состав газов газоконденсатных месторождений

Примерный состав попутного нефтяного газа

Газообразные парафины дают комплексы с водой, они называются гидратами природных газов,

Систематическая номенклатура алканов (ИЮПАК; JUPAC; Международный союз теоретической и прикладной химии)

CH3
|
H3C – CH2 – C – CH –

CH3
|
H3C –C– CH2 – CH2 –

2. Нумеруют атомы углерода в цепи, с того конца, к которому ближе

Формулы и названия радикалов

CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H –

CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 –

3. Перечисляют все радикалы (в порядке возрастания сложности) перед каждым радикалом ставится

CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H –

CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 –

4. Дают название пронумерованной цепи, которое соответствует названию нормального алкана, состоящего из

CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H –

CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 –

Физические свойства алканов

Среди алканов нормального строения с ростом числа атомов

Физические свойства алканов

Среди алканов одинакового состава, но разного строения минимальными

Циклоалканы. Нафтены циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам Алициклические

Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан

Моноциклические нафтены (СnH2n)

Моноциклические нафтены содержатся в бензиновых, керосиновых, дизельных фракциях, выкипающих

ИЗОМЕРИЯ

Бициклические нафтены СnH2n-2

Конденсированного типа
Сочлененного типа
Изолированного типа
Мостикового типа

(CH2)

Бициклические нафтены встречаются во фракциях

Конденсированного типа (спирановые соединения):
1 Название начинается с приставки «спиро-»
2 В квадратных

Спиро

спиро [3.4] октан

Сочлененного типа:
Каждый цикл имеет свою нумерацию, начинающуюся от места их соединения:

Номенклатура

Номенклатура бициклических нафтенов

Изолированного типа:
между двумя циклами существует как минимум один атом

Мостикового типа:
Содержат два узловых атома углерода.
1 Название начинается с префикса «бицикло-».
2

Трициклические нафтены CnH2n-4

Пергидроантрацен
Пергидрофенантрен
Адамантан

Трициклические нафтены найдены во фракциях, выкипающих выше 3500С

состоит из

Физические свойства нафтенов

Это объясняется тем, что вследствие более правильной, более жесткой

Введение метильной группы в молекулу нафтена резко нарушает симметрию молекулы, что

Химические свойства нафтенов

1 Реакция ароматизации (дегидрирование с образованием ароматических углеводородов):
Условия:
t

2 Изомеризация:

а) изомеризация цикла
Условия:
- длинная углеродная цепь (С3 и более);
- t

3 Реакция окисления

Устойчивость к кислороду у нафтенового цикла ниже, чем у

Октановое число – показатель, который характеризует детонационную стойкость топлива, применяемого в

Ароматические углеводороды. Арены
органические вещества, характеризующиеся присутствием в их молекуле бензольного кольца

Классификация ароматических углеводородов:
1 одноядерные
2 многоядерные
- двуядерные
- трехядерные
- четырехядерные

Одноядерные арены СnH2n-6
Бензол
Радикал бензола -ФЕНИЛ

Радикалы толуола

Орто- (от др.-греч. ορθός «прямой»),
мета- (μετα- «после», «через», «между»)
пара- (παρα- «против»,

СН3

1,2-диметилбензол
Положение 1,2-орто
О-диметилбензол
о-ксилол

СН3

1,3-диметилбензол
положение 1,3- мета
м—диметилбензол
м-ксилол

1,4-диметилбензол
положение 1,4 –пара
п-диметилбензол
п-ксилол

Многоядерные арены

Двухядерные
состоят из состоит из двух конденсированных бензольных колец.
В отличие от

дифенилметан

Трехядерные

Антрацен

Фенантрен

Трифенилметан

Четырехядерные

ХРИЗЕН

ПИРЕН

Физические свойства аренов

Температура плавления аренов тем выше, чем симметричнее расположены, имеющиеся

На температуру плавления в многоядерных конденсированных системах влияет взаимное расположение колец:
1

Распределение ароматических углеводородов по количеству циклов

Согласно классификации Добрянского А.Ф. в зависимости