Гетерофункциональные органические соединения

Июль 27, 2022

Главная
Химия
Гетерофункциональные органические соединения

Содержание

2. Соединения, содержащие в своем составе различные функциональные группы, называются гетерофункциональными соединениями. Подавляющее большинство веществ, участвующих в
3. Химические свойства гетерофункциональных соединений сочетают в себе свойства тех функциональных групп, которые входят в молекулу. Однако
4. Соединения, содержащие в молекуле гидроксильные и карбоксильные группы делятся на: оксикарбоновые (содержат ОН-группу, связаны с алифатической
5. Гидрокси(окси) кислоты.
6. Гидрокси(окси) кислоты. CH3 СOOH СOOH СOOH CHOH CH2 CHOH CH2 CHOH CHOH CHOH C OH Молочная
7. ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА Цепи СН3 СН3 СН2 СН СООН СН3 С СООН ОН ОН 2-гидроксибутановая 2-гидрокси 2-метилпропановая
8. Особые свойства. αо.к. > αк. CH COOH СH3 COOH OH Ka 1,52 * 10-4 1,76 *
9. б) R CH CH2 COOH R CH CH COOH ОН непредельная кислота β-гидроксикислота в) CH2 CH2
10. Образование эфиров. O R CH COOH + 2 R'OH R' O CH2 C OH OR' простой
11. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СН2 С ОН О ОН гликолевая кислота в недозрелых фруктах, свекле (гидроксиэтановая) tпл.=79ºС СН3
12. L (+) – мясомолочная кислота СООН СООН С О + Н+ + НАDН НО Н +
13. СООН НО С СН2 СООН СН2 СООН лимонная кислота Н2SO4(к) tº Н С О ОН +
14. С СН СН С ОН ОН О ОН О НО +КОН -Н2О С СН СН С
15. Оптическая изомерия (зеркальная изомерия, энантиомерия) Центр хиральности R R''' C* R' ассиметричный атом углерода (SP3- гибридизация)
16. Хиральные объекты
17. Хиральные молекулы
20. X=2n, n-число хиральных центров Количество стереоизомеров COOH COOH COOH COOH H C* OH НО C* H
21. Фенолокислоты. COOH COOH COOH OH OH OH + FeCl3 фиолетовая окраска о-оксибензойная м-оксибензойная п-оксибензойная O Na
22. O C O CH3 C O OH CH3C O OH OH COOH ацетилсалициловая кислота (аспирин) +Na2CO3
23. COOH COOH OH OH HO OH NH2 n-аминосалициловая кислота галловая кислота (ПАСК) С6H5 CH COOH OH
24. Важнейшие природные оксокислоты
25. Кетокислоты. СH3 C O H C H C O O C2H5 δ+ δ+ δ- δ- CH3
27. Скачать презентацию

Слайд 2

Соединения, содержащие в своем составе различные функциональные группы, называются гетерофункциональными соединениями.
Подавляющее

большинство веществ, участвующих в метаболизме, являются полифункциональными или гетерофункциональными.

Слайд 3

Химические свойства гетерофункциональных соединений сочетают в себе свойства тех функциональных групп,

которые входят в молекулу. Однако наличие в молекуле различных функциональных групп приводит к тому, что проявляется взаимное влияние, что несколько видоизменяет их свойства.
Свойства гетерофункциональных органических веществ со смешанными функциями не являются механической суммой свойств отдельных функциональных групп, а отличаются особенностями

Слайд 4

Соединения, содержащие в молекуле гидроксильные и карбоксильные группы делятся на:
оксикарбоновые (содержат

ОН-группу, связаны с алифатической цепью или боковой цепью ароматического соединения)
фенолкарбоновые (с ОН-руппами, непосредственно связанными с ароматическим ядром)
Каждая из этих групп подразделяется на несколько подгрупп: монооксимонокарбоновые (молочная кислота), полиоксимонокарбоновые, монооксидикарбоновые и т.д.

Классификация

Слайд 5

Гидрокси(окси) кислоты.

Слайд 6

Гидрокси(окси) кислоты.
CH3 СOOH СOOH СOOH
CHOH CH2 CHOH CH2
CHOH CHOH CHOH C

OH
Молочная COOH COOH COOH
2-гидроксипропановая яблочная винная CH2
α-оксипропионовая COOH
лимонная
Соли:
лактаты малаты тартраты цитраты

Слайд 7

ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА
Цепи СН3
СН3 СН2 СН СООН СН3 С СООН
ОН ОН
2-гидроксибутановая

2-гидрокси 2-метилпропановая
Положения ОН-группы
СН3 СН СН2 СООН СН2 СН2 СН2 СООН
ОН ОН
3-гидроксибутановая 4- гидроксибутановая (ГОМК)

Слайд 8

Особые свойства.
αо.к. > αк.
CH COOH СH3 COOH
OH
Ka 1,52 *

10-4 1,76 * 10-5
Расщепление α-гидроксикислот
R' O
R CH COOH R C + H COOH
OH H муравьиная кислота
(R')
а) O
R CH OH HO C O
O + CH R R HC C O
C HO O C CH R
α-гидроксик-та ОН O лактид

t0, Н+

-H2O

Слайд 9

б)
R CH CH2 COOH R CH CH COOH

ОН непредельная кислота
β-гидроксикислота
в) CH2 CH2 H2C CH2
R CH C O R CH C O
OH HO O
γ-лактон
Окисление O
HO CH2 (CH2)n COOH C (CH2)n COOH
H
HOOC (CH2)n COOH
CH3 CH COOH CH3 C COOH CH3 C O
OH O H
молочная кислота

-H2O

(O)

-CO2

Слайд 10

Образование эфиров.
O
R CH COOH + 2 R'OH R' O CH2

C
OH OR'
простой сложный
эфир эфир

-H2O

Слайд 11

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
СН2 С
ОН
О
ОН
гликолевая кислота в недозрелых фруктах, свекле
(гидроксиэтановая)
tпл.=79ºС
СН3 СН СООН

ОН

молочная кислота в кислом молоке, квашенной капусте
(α-оксипропионовая)

D (-) C6H12O6 2 CH3 CH COOH
OH

молочная кислота брожения

Bacillus
Acidi laevolactici

м-к бактерии

Слайд 12

L (+) – мясомолочная кислота
СООН СООН
С О + Н+ +

НАDН НО Н + НАD+
СН3 СН3

γ-гидроксимасляная (ГОМК)

СН2 СН2 СН2 С
ОН

ОNa

неингаляционное наркотическое средство

СООН
НО С Н
СН2
СООН

яблочная кислота
(оксиянтарная)

Слайд 13

СООН
НО С СН2 СООН
СН2 СООН
лимонная кислота
Н2SO4(к)
tº
Н С
О
ОН
+
НООС СН2 С

СН2 СООН
О

2 СО2

СН3 С СН3
О

Слайд 14

С СН СН С
ОН ОН
О
ОН
О
НО
+КОН
-Н2О
С СН СН С
ОН

ОН

НО

ОК

+КОН

-Н2О

С СН СН С
ОН ОН

ОК

КО

+ Сu(ОН)2

С СН СН С
О О
Сu

синий раствор

NaOOC CH(OH) CH(OH) COOK · 4Н2О

(радиотехника)

сегнетова соль

+ Сu(ОН)2

фелингова жидкость

Слайд 15

Оптическая изомерия
(зеркальная изомерия, энантиомерия)
Центр хиральности
R
R''' C* R' ассиметричный атом углерода

(SP3- гибридизация)
R''
Молочная кислота:
брожения, мясомолочная кислота, левовращающая
COOH HOOC Глицериновый альдегид
H C* OH HO C* H C O C O
CH3 CH3 H H
D(-) – молочная к-та L(+) – H C* OH НО C* H
(левовращающая (мясомолочная к-та) CH2OH CH2OH
молочная к-та) D(+) – L(-) –

энантиомеры

Слайд 16

Хиральные объекты

Слайд 17

Хиральные молекулы

Слайд 18

Слайд 19

Слайд 20

X=2n, n-число хиральных центров
Количество стереоизомеров
COOH COOH COOH COOH
H

C* OH НО C* H H C* OH HO C H
HO C* H H C* OH H C* OH HO C H
COOH COOH COOH COOH
D(+) – винная L(-) – винная мезовинная
кислота кислота кислота
энантиомеры диастереомеры
(виноградная кислота)

Слайд 21

Фенолокислоты.
COOH COOH COOH
OH
OH
OH
+
FeCl3
фиолетовая
окраска
о-оксибензойная м-оксибензойная п-оксибензойная
O Na
+
CO2
1250, 5 атм.
OH
C

ONa

+HCl

-NaCl

COOH

pK=2,98

Слайд 22

O
C
O
CH3
C
O
OH
CH3C
O
OH
OH
COOH
ацетилсалициловая
кислота (аспирин)
+Na2CO3
-CO2, -H2O
OH
OH
OH
C
C
C
O
O
O
O Na
O CH3
O C6H5
метилсалицилат
фенилсалицилат
(салол)
+СH3OH (H+)
-H2O
-H2O
C6H5OH

Слайд 23

COOH
COOH
OH
OH
HO
OH
NH2
n-аминосалициловая кислота
галловая кислота
(ПАСК)
С6H5 CH COOH
OH
миндальная кислота

Слайд 24

Важнейшие природные оксокислоты

Слайд 25

Кетокислоты.
СH3
C O
H C H
C O
O C2H5

δ+

δ-

CH3
C OH
CH
C O
O C2H5

кето-енольная
таутомерия

ацетоуксусный эфир

кетонная форма
93%

енольная форма
7%

Гетерофункциональные органические соединения

Содержание

Соединения, содержащие в своем составе различные функциональные группы, называются гетерофункциональными соединениями.Подавляющее

Химические свойства гетерофункциональных соединений сочетают в себе свойства тех функциональных групп,

Соединения, содержащие в молекуле гидроксильные и карбоксильные группы делятся на:оксикарбоновые (содержат

Гидрокси(окси) кислоты.

Гидрокси(окси) кислоты.CH3 СOOH СOOH СOOHCHOH CH2 CHOH CH2CHOH CHOH CHOH C

ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРАЦепи СН3СН3 СН2 СН СООН СН3 С СООН ОН ОН2-гидроксибутановая

Особые свойства.αо.к. > αк. CH COOH СH3 COOH OHKa 1,52 *

б) R CH CH2 COOH R CH CH COOH

Образование эфиров. OR CH COOH + 2 R'OH R' O CH2

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИСН2 СОН ООНгликолевая кислота в недозрелых фруктах, свекле(гидроксиэтановая)tпл.=79ºССН3 СН СООН

L (+) – мясомолочная кислотаСООН СООН С О + Н+ +

СООННО С СН2 СООН СН2 СООНлимонная кислотаН2SO4(к)tºН СООН+НООС СН2 С

С СН СН С ОН ОНООНОНО+КОН-Н2О С СН СН С ОН

Оптическая изомерия(зеркальная изомерия, энантиомерия)Центр хиральности RR''' C* R' ассиметричный атом углерода

Хиральные объекты

Хиральные молекулы

X=2n, n-число хиральных центров Количество стереоизомеров COOH COOH COOH COOH H

Фенолокислоты. COOH COOH COOH OHOHOH+FeCl3 фиолетоваяокраскао-оксибензойная м-оксибензойная п-оксибензойнаяO Na+CO21250, 5 атм.OHC

OCOCH3COOHCH3COOHOHCOOHацетилсалициловаякислота (аспирин)+Na2CO3-CO2, -H2OOHOHOHCCCOOOO NaO CH3 O C6H5метилсалицилатфенилсалицилат(салол)+СH3OH (H+)-H2O-H2OC6H5OH

COOHCOOHOHOHHOOHNH2n-аминосалициловая кислотагалловая кислота(ПАСК)С6H5 CH COOH OHминдальная кислота

Важнейшие природные оксокислоты

Кетокислоты. СH3 C O H C H C O O C2H5

Похожие презентации

Соединения, содержащие в своем составе различные функциональные группы, называются гетерофункциональными соединениями.
Подавляющее

Соединения, содержащие в молекуле гидроксильные и карбоксильные группы делятся на:
оксикарбоновые (содержат

Гидрокси(окси) кислоты.
CH3 СOOH СOOH СOOH
CHOH CH2 CHOH CH2
CHOH CHOH CHOH C

ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА
Цепи СН3
СН3 СН2 СН СООН СН3 С СООН
ОН ОН
2-гидроксибутановая

Особые свойства.
αо.к. > αк.
CH COOH СH3 COOH
OH
Ka 1,52 *

б)
R CH CH2 COOH R CH CH COOH

Образование эфиров.
O
R CH COOH + 2 R'OH R' O CH2

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
СН2 С
ОН
О
ОН
гликолевая кислота в недозрелых фруктах, свекле
(гидроксиэтановая)
tпл.=79ºС
СН3 СН СООН

L (+) – мясомолочная кислота
СООН СООН
С О + Н+ +

СООН
НО С СН2 СООН
СН2 СООН
лимонная кислота
Н2SO4(к)
tº
Н С
О
ОН
+
НООС СН2 С

С СН СН С
ОН ОН
О
ОН
О
НО
+КОН
-Н2О
С СН СН С
ОН

Оптическая изомерия
(зеркальная изомерия, энантиомерия)
Центр хиральности
R
R''' C* R' ассиметричный атом углерода

X=2n, n-число хиральных центров
Количество стереоизомеров
COOH COOH COOH COOH
H

Фенолокислоты.
COOH COOH COOH
OH
OH
OH
+
FeCl3
фиолетовая
окраска
о-оксибензойная м-оксибензойная п-оксибензойная
O Na
+
CO2
1250, 5 атм.
OH
C

O
C
O
CH3
C
O
OH
CH3C
O
OH
OH
COOH
ацетилсалициловая
кислота (аспирин)
+Na2CO3
-CO2, -H2O
OH
OH
OH
C
C
C
O
O
O
O Na
O CH3
O C6H5
метилсалицилат
фенилсалицилат
(салол)
+СH3OH (H+)
-H2O
-H2O
C6H5OH

COOH
COOH
OH
OH
HO
OH
NH2
n-аминосалициловая кислота
галловая кислота
(ПАСК)
С6H5 CH COOH
OH
миндальная кислота

Кетокислоты.
СH3
C O
H C H
C O
O C2H5