Фенолы. Классификация фенолов

Содержание

Слайд 2

План: Фенолы Классификация фенолов Номенклатура Строение молекулы Физические свойства фенола Химические

План:

Фенолы
Классификация фенолов
Номенклатура
Строение молекулы
Физические свойства фенола
Химические свойства фенола
Получение фенолов
Применение фенола
Генетическая связь

Слайд 3

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с

одной или несколькими гидроксогруппами.
Слайд 4

Классификация фенолов Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Классификация фенолов

Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные

фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)
Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы
(1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин)
Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы
Слайд 5

По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные

По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные

Слайд 6

Номенклатура При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре

Номенклатура

При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается

с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .

Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

Слайд 7

1. 2. 3. 4. 5.

1.

2.

3.

4.

5.

Слайд 8

Строение молекулы фенола Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга

Строение молекулы фенола

Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное

влияние, приводя к трансформации их химических свойств.
Слайд 9

Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы

Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы

вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца.
Слайд 10

Физические свойства фенола Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного

Физические свойства фенола

Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления

на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42ºС, температура кипения +181ºС. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.
Слайд 11

Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом

необходимо обращаться осторожно!
Слайд 12

Химические свойства фенола Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы бензольного ядра

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле
гидроксильной группы
бензольного

ядра
Слайд 13

Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы 1. Диссоциация фенола Влияние бензольного

Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы

1. Диссоциация фенола
Влияние бензольного кольца

на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе
Слайд 14

2.Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием

2.Взаимодействие с натрием
Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с

образованием соли (фенолята натрия) и водорода
Слайд 15

3. Взаимодействие со щелочами Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем

3. Взаимодействие со щелочами
Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем

на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.
Слайд 16

Слайд 17

Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота довольно

Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота

довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.
Слайд 18

Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра Отличия от ароматических углеводородов: 1.

Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра

Отличия от ароматических углеводородов:
1.

Реакции окисления
Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.
Слайд 19

2. Реакции замещения. А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения

2. Реакции замещения.
А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения

с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.
Слайд 20

Слайд 21

Б. Нитрование фенола Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.

Б. Нитрование фенола

Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.

Слайд 22

В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.

В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое

вещество.
Слайд 23

3. Реакции гидрирования При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет

3. Реакции гидрирования

При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет

три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.
Слайд 24

4.Реакции поликонденсации с альдегидами

4.Реакции поликонденсации с альдегидами

Слайд 25

5. Качественная реакция на фенол

5. Качественная реакция на фенол

Слайд 26

Слайд 27

Получение фенола 1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы. 2. Синтез фенола из бензола

Получение фенола

1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы.

2. Синтез фенола

из бензола
Слайд 28

Применение фенола. Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам,

Применение фенола.

Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам, красителей,

лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов.